北京时间10月8日，2017赛季网球上海大师赛拉开战幕，在男单首轮比赛中，17岁的中国小将吴易昺首次出战ATP1000系列赛，遭遇法国名将西蒙。比赛中尽管吴易昺屡屡打出精彩好球，但最终3-6/4-6连丢两盘不敌西蒙，遗憾止步上海大师赛首轮。
年仅17岁的小将吴易昺本赛季有着出色的表现，不久前结束的美网中，吴易昺夺得青少年组男单和男双双料冠军，成为中国首位男单大满贯冠军，被誉为中国网球的希望之星。本届上海赛以外卡身份参赛，也是首次征战成年组ATP1000顶级赛事。吴易昺首轮对手则是法国名将西蒙，后者世界排名最高曾来到第6位，上海大师赛上曾在2014年打进决赛，上赛季则是止步四强。
首盘比赛中，率先发球的西蒙成功保发，第二局中吴易昺30-0领先后有所松懈，西蒙连得3分拿到破发点，此后吴易昺完成一个29拍相持后的截击得分化解破发点，但随后西蒙在第三个破发点上兑现2-0领先。西蒙随后保发第三局，第四局中吴易昺30-30平后双误再次送出破发机会，西蒙再度破发4-0领先。大比分落后的吴易昺第五局获得破发机会，随后精彩的截击得分完成回破，顺势保发第六局后2-4落后。各自保发5-3来到西蒙的发球胜盘局，吴易昺没能逼出破发机会，西蒙保发6-3拿下首盘。
第二盘中吴易昺状态持续回升，首个发球局lovegame完成保发，随后西蒙保发第二局1-1平。第三局吴易昺30-30平后双误送出破发点，此后尽管一度挽救破发点，但西蒙仍旧抓住机会完成破发，西蒙顺势保发第四局后3-1领先。各自保发后局分来到4-2，第七局中30-30平后西蒙穿越球拿到破发点，吴易昺随后挽救破发点保发。西蒙随后保发第八局5-3领先，吴易昺非保不可的发球局中完成lovegame保发4-5落后，接下来是西蒙的发球胜赛局，西蒙成功完成保发，6-4胜出第二盘。
最终，中国小将吴易昺未能创造神奇，3-6/4-6连丢两盘不敌法国名将西蒙，首次ATP1000系列赛之旅止步首轮。整场比赛耗时1小时15分钟，比赛中吴易昺完成3记ACES球和3次双误，西蒙完成7记ACES球，一发成功率两人相差无几，一发得分率吴易昺达到77%稍稍落后西蒙。制胜分吴易昺25-11领先，非受迫失误31-12超出对手，破发环节吴易昺1个破发机会成功兑现，西蒙7个破发点完成3次破发。