切尔西靴，最早出现在18世纪维多利亚时代，一位名叫J. Sparkes-Hall的御用鞋匠靠着硫化橡胶的发明，设计出了这种带有松紧带的短靴，因其便于穿脱又能很好的护脚，深得女王喜爱。
还有人把它称之为披头士靴，因为披头士乐队经常穿这种靴子登台表演，所以在年轻人群中更加流行。
还有一说是当时马术盛行，切尔西靴是为贵族骑马专用。不过曾经的切尔西靴鞋头尖、鞋跟高，已跟当今男士的审美需求略有偏离。设计师对其廓形再设计，方头、圆头更受男性欢迎。
在材质上，切尔西靴常见光面皮与麂皮绒两种，颜色主要是黑色和棕色。一些品牌会在细节处做一些设计，基本上没有什么大变动。能够完美兼容商务与休闲这两种迥然不同的场合。
所以，切尔西靴从某种意义上来说，是由男孩到男人，由追求舒适随意到精致讲究的一个“证物”。(犯懒都能穿出精致效果，而且还能保护脚腕，到了冬天更是有保暖的效果。)
言归正传，切尔西靴该如何搭配，才能比别人家帅出十条街呢?
首先，穿正装时，更建议选择皮面切尔西靴，整体搭配风格会更加成熟、商务，不失优雅更显利落精干，还能修饰腿形。
半正式风格，例如穿休闲款西装西裤时，可以选择麂皮，绒面、或做旧皮质，优雅又不失情怀。特别推荐尝试九分西裤。
休闲造型，可以选择修身或小脚裤，牛仔裤等休闲裤是首选，反折裤脚会有惊喜的效果(总之不要选择很宽松的裤子就对了!)